1991 年，微軟針對手寫設備推出 Windows for Pen Computing 軟件，功能包括屏幕鍵盤、便箋記錄、筆勢操作、手寫識別，允許用筆控制系統，然而市場表現不佳。四年之后，微軟基于 Windows 95 推出新版 Pen Computing 2.0。這款套件奠定日后 Tablet PC 功能基礎，從此微軟踏上移動計算之旅。
2000 年 11 月，微軟對外提出 Tablet PC 概念（一個基于全功能 Windows 的便攜電腦，整合紙筆般直覺的體驗），引起業界巨大轟動。一年以后，微軟發布專版系統 Windows XP Tablet PC Edition。再過一年，數字墨水技術誕生，自然筆跡可轉化為電子文本。乍眼一看，好像 Tablet PC 時代已經來臨。
市場卻不這么認為。微軟已向 Tablet PC 投入很多，然而進程相當緩慢。雷聲雖大，雨點卻小。廠商態度兩極分化。有的廠商積極推進，有意挑戰霸主地位；有的廠商消極保守，謹慎面對平板熱潮。由于 Tablet PC 機型價格昂貴、形態笨重、續航短暫、操作復雜，其出貨量極其有限。
2006 年 3 月，微軟對外公布 Origami 項目，全力支持 UMPC 市場發展。所謂“超便攜型移動電腦”，其實就是迷你版的 Tablet PC，體態輕盈、尺寸適中，功能比肩桌面電腦、能夠接入無線網絡。微軟主張 UMPC 必須搭載 Windows XP Tablet PC Edition 操作系統及優化包 Touch Pack。
初期廠商反應熱烈，可消費者并不買賬：高功耗的系統平臺、反人類的操作體驗、很昂貴的產品售價、極短暫的續航時間、表現糟糕的手寫筆……這個就是革命性的移動設備？微軟再次自扇嘴巴，用戶對此喪失興趣。雖然產品火爆一時，但在最終還是失敗。
2007 年 1 月，微軟發布 Windows Vista，這是一款劃時代的操作系統，融入許多創新功能、蘊含大量創新技術，推動業界升級發展、掀起一股創新浪潮。特別值得一提的是，Windows Vista 多個版本均加入了對平板電腦的支持。Tablet PC 不再作為特殊版本，而是作為常態功能。新一代的 UMPC 也搭載了 Windows Vista，盡管明知效能不夠。各大廠商紛紛推出平板電腦，結果遭遇慘烈失敗。
2009 年 10 月，微軟發布 Windows 7。這款系統完美繼承 Windows Vista 優秀特性，微調改進用戶界面（Aero），優化各種性能問題，新增各項創新功能，相比之前版本提升了兼容性，是迄今為止銷售最快的操作系統。微軟憑借 Windows 7 一雪前恥，電腦產業強勁復蘇，這似乎是衰亡前的回光返照。
另一方面，Windows 7 明顯改進觸控體驗：全面支持多點觸控、新任務欄簡潔方便、整體優化用戶界面（加大命令之間間距）、觸摸鍵盤更為易用、提供新的觸控筆勢、編程接口漸趨完善（Ribbon）……微軟將其作為賣點，藉此強推平板電腦。各大廠商積極反應，推出多款觸控機型。
蘋果新品 iPad 取得成功，平板電腦重新復興。各大廠商妄圖利用 Tablet PC 迎戰蘋果，結果再次取得失敗。為何他們屢次失敗？正是因為那落后的操作系統——Windows 7，笨重臃腫、操作復雜、應用匱乏、影響續航。盡管微軟多次宣稱已作諸多細節改進，但事實上，Windows 并沒有為觸控時代做好準備。
進一步說，為何 Tablet PC 戰略屢次失敗？正是因為微軟常年狂妄自大、固步自封。微軟始終錯誤認為平板電腦是 PC 的延伸，過度迷信軟件優勢、過度依賴企業需求，卻不知道控制功耗、優化體驗，沒有看到實際需求，結果多次錯失機遇。微軟堅持配手寫筆、捆綁 Office 軟件就是例證。iPad 成功說明：平板屬于移動設備，天生就應消費內容，而不需要桌面系統，也不需要時刻“辦公”。
微軟也曾有過機會。2009 年 9 月，有傳聞稱微軟正在秘密研發平板電腦 Courier。這款產品具有兩塊 7 寸屏幕，造型設計酷似書本，而且專攻內容生產。用戶可以使用手指或手寫筆進行交互。2010 年 4 月，Courier 接近完成，卻因內耗胎死腹中。這是因為 Courier 采用改版 Windows，徹底移除傳統界面，且不支持現有軟件，與微軟的理念不符。這么一款革命性的創新產品就這樣被無情扼殺。
眾所周知，微軟和英特爾間的商業聯盟 Wintel 壟斷桌面二十余載。它們濫用支配地位，威逼利誘 PC 廠商，限制使用對手產品，不斷攫取巨額暴利。多年以來，廠商被迫忍氣吞聲，無數用戶深受其害。隨著移動市場逐漸發展，以及 ARM 生態圈的強勢崛起，整個業界吹響號角，發動革命清算罪行。
2011 年 1月 CES 展會，為讓 Windows 昂首邁入移動時代，微軟宣布將會支持 ARM。系統具備完整功能，提供原生驅動程序，甚至支持硬件加速。英特爾也宣布推出 Android 平板。這意味著，延續多年的 Wintel 終分裂，原有 Tablet PC 策略宣告失敗；更標志著，原有生態崩塌解體，后 PC 時代終于到來。
劃時代的 iPhone 發布以后，觸控風潮蔓延全球。觸摸逐漸成為主流，各派智能移動系統也對 Windows 形成合圍之勢。與此同時，網絡應用迅猛發展，桌面系統處境瀕危。有人預言：傳統 PC 逐漸衰落，觸控將會取代鍵鼠，云計算將逐漸普及，現有生態將被打破。后 PC 時代正在到來。
為了尋求戰略突破，2012 年 6 月，微軟發布 Surface 平板電腦，創造性地完美融合兩種產品——筆記本與平板電腦。Surface 性能強勁、屏幕清晰、設計優雅、擴展性強、可配鍵盤，是 Windows 平板電腦的標桿產品。合作伙伴對此強烈不滿，認為這會毀掉電腦產業。微軟已與 PC 廠商形成競爭關系。
2012 年 10 月，微軟發布 Windows 8。它被微軟寄予厚望，將會支持多種設備、高度整合云端技術（SkyDrive、Xbox Live）、提供人性化的體驗，肩負狙擊 iOS 和 Android 的重任。這是一次基于 Windows 7 速度和可靠性核心本質的重塑和創新，Windows 從此破繭重生。微軟相信僅憑 Windows + Office 這塊金漆招牌就能戰勝一切對手。
Windows UI（Metro UI）是微軟的設計語言，簡潔明快、風格現代，特征包括超級按鈕（Charms）、開始屏幕、輔屏視圖、活動磁貼、應用底欄、浮出掛件、實時通知（Toast）、Panorama 風格、Pivot 樞紐等等，主要標志是大字體，極度重視信息排版。其革命性不亞于 iOS 的同形設計。
如果你有用過 Xbox、Zune、Media Center 這些產品，相信你會覺得 Metro 相當親切，因為 Metro 正是基于上述產品逐步進化而來。Windows UI 靈感來自地鐵上的指示牌，強調突出信息本身，它能幫助人們在短時間內快速找到自己所需的信息。它代表了極簡風格，界面風格別樹一幟。
如果沒有應用商店，不要妄談軟件優勢。如果沒有精確統計，比較數量沒有意義。只要抓住關鍵需求，軟件稀少也能成功。應用多寡不是重點，用戶體驗才是王道。微軟宣稱 Windows 軟件數量超四百萬，保守估計現今可用就一百萬（不包括特殊用途，不計算模擬兼容）。然而 Windows 上的軟件質量參差不齊、嚴重匱乏觸控支持，面對 iOS/Android 毫無優勢可言。下一代的Windows 迫切需要應用商店。
10 月 26 日，Windows 應用商店全面開放。Windows Store 設計簡潔、商業靈活、條款透明、分成恰當，作出不少模式創新。這是一家國際化的應用商店，面向 200 多個市場，支持 100 多種語言。同時銷售桌面應用以及 Metro 風格應用，完美兼容各種平臺。截稿以前，應用數量已超五萬，增長速度快得驚人。
經過三十年的發展，Windows 原有生態十分成熟。然而，相比其他移動系統，Windows 8 卻是顯得相當稚嫩。發展不息，進步不止。Windows 生態系統未來在哪？Windows 8 會成功嗎？